第七章 芳烃.ppt
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1、上一内容上一内容回主目录回主目录返回返回下一内容下一内容 学习要求:学习要求:1、掌握芳香烃及其衍生物的命名。、掌握芳香烃及其衍生物的命名。2、理解苯环的结构特征,能用价键理论表明苯的结构。、理解苯环的结构特征,能用价键理论表明苯的结构。3、掌握苯及其同系物的化学性质。、掌握苯及其同系物的化学性质。4、熟悉苯环上亲电取代反应历程,能熟练应用取代基、熟悉苯环上亲电取代反应历程,能熟练应用取代基定位规律。定位规律。5、熟悉萘的结构与性质,了解几种多环芳烃。、熟悉萘的结构与性质,了解几种多环芳烃。6、掌握休克尔规则,会判断非苯芳烃。、掌握休克尔规则,会判断非苯芳烃。上一内容上一内容回主目录回主目录返
2、回返回下一内容下一内容 芳烃,也叫芳香烃芳烃,也叫芳香烃,一般是指分子中含苯,一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。环结构的碳氢化合物。芳香二字的来由最初是指从天然树脂(香芳香二字的来由最初是指从天然树脂(香精油)中提取而得、具有芳香气的物质。精油)中提取而得、具有芳香气的物质。现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物,它们不一定具有香味,也不一定含状化合物,它们不一定具有香味,也不一定含有苯环结构。有苯环结构。芳香烃具有其特征性质芳香烃具有其特征性质芳香性芳香性(易取(易取代,难加成,难氧化)。代,难加成,难氧化)。上一内容上一内容回主目录回主目录返回
3、返回下一内容下一内容CH2CH3CHCH3CH=CH2CH3CH2苯系芳烃非苯芳烃单环芳烃多环芳烃联苯稠环芳烃多苯代脂烃苯乙苯异丙苯苯乙烯联苯对三联苯萘 蒽二苯甲烷环戊二烯负离子环庚三烯正离子 上一内容上一内容回主目录回主目录返回返回下一内容下一内容 一、一、苯的凯库勒式苯的凯库勒式 1865年凯库勒从苯的分子式年凯库勒从苯的分子式C6H6出发出发,根据苯根据苯的一元取代物只有一种(说明六个氢原子是等同的一元取代物只有一种(说明六个氢原子是等同的事实),提出了的事实),提出了苯的环状构造式。苯的环状构造式。苯的凯库勒式结构苯的凯库勒式结构 简写为HHHHHH上一内容上一内容回主目录回主目录返回
4、返回下一内容下一内容历史上苯的表达方式历史上苯的表达方式Kekule式式 双环结构式双环结构式 棱形结构式棱形结构式 杜瓦苯杜瓦苯 棱晶烷棱晶烷向心结构式向心结构式 对位键对位键 余价余价 结构式结构式 结构式结构式上一内容上一内容回主目录回主目录返回返回下一内容下一内容价键异构体:价键异构体:由于价键转移产生出来的异构体称为价键异构体。由于价键转移产生出来的异构体称为价键异构体。hh棱晶烷棱晶烷杜瓦苯杜瓦苯苯苯苯苯上一内容上一内容回主目录回主目录返回返回下一内容下一内容Kekule式式1825年年 法拉第发现了苯。法拉第发现了苯。1857年年 凯库勒提出碳四价。凯库勒提出碳四价。1858年年
5、 凯库勒提出苯分子具有环状结构。凯库勒提出苯分子具有环状结构。1865年年 提出摆动双键学说。提出摆动双键学说。XYXYCH3CH3CH3CH31 O32 分解分解1 O32 分解分解CH3C-CCH3 +2 OHC-CHOO O2CH3C-CH +OHC-CHOO O上一内容上一内容回主目录回主目录返回返回下一内容下一内容苯现在的表达方式苯现在的表达方式价键式价键式分子轨道离域式分子轨道离域式共振式共振式自旋偶合价键理论自旋偶合价键理论(1986年年Copper等提出)等提出)上一内容上一内容回主目录回主目录返回返回下一内容下一内容 二、苯分子结构的价键观点苯分子结构的价键观点 现代物理方法
6、(射线法、光谱法、偶极距现代物理方法(射线法、光谱法、偶极距的测定)表明,苯分子是一个平面正六边形构的测定)表明,苯分子是一个平面正六边形构型,键角都是型,键角都是120,碳碳键长都是,碳碳键长都是0.1397nm图示如下:图示如下:HHHHHH所有的原子共平面键长均为键长均为所有键角都为C-CC-H0.1397nm0.110nm1201201200.1397nm0.1397nm0.110nm正六边形结构上一内容上一内容回主目录回主目录返回返回下一内容下一内容 1、杂化轨道理论解释杂化轨道理论解释 苯分子中的碳原子都是以苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道成杂化轨道成键的,故键角均为键的,故键
7、角均为120,所有原子均在同一,所有原子均在同一平面上。平面上。未参与杂化的未参与杂化的P轨道都垂直与碳环平面,轨道都垂直与碳环平面,彼此侧面重叠,形成一个封闭的共轭体系,由彼此侧面重叠,形成一个封闭的共轭体系,由于共轭效应使于共轭效应使电子高度离域,电子云完全平电子高度离域,电子云完全平均化,故无单双键之分。均化,故无单双键之分。上一内容上一内容回主目录回主目录返回返回下一内容下一内容 2、分子轨道理论解释分子轨道理论解释 分子轨道理论认为,分子中六个分子轨道理论认为,分子中六个P轨道线轨道线形组合成六个形组合成六个分子轨道,其中三个成键规定,分子轨道,其中三个成键规定,三个反键轨道。在基态
8、时,苯分子的六个三个反键轨道。在基态时,苯分子的六个电电子成对填入三个成键轨道,其能量比原子轨道子成对填入三个成键轨道,其能量比原子轨道低,所以苯分子稳定,体系能量低,所以苯分子稳定,体系能量 较低较低。苯中的P轨道P轨道的重叠上一内容上一内容回主目录回主目录返回返回下一内容下一内容E原子轨道反键轨道成键 轨道苯的分子轨道能级示意图上一内容上一内容回主目录回主目录返回返回下一内容下一内容E 234561无节面三个节面二个节面一个节面苯的电子分子轨道重叠情况 苯分子的大苯分子的大键是三个成键轨道叠加的结果,由于键是三个成键轨道叠加的结果,由于电子都是离域的,电子都是离域的,所以碳碳键长完全相同。
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- 第七章 芳烃 第七
