苏教版选修5第1节苯酚.ppt

牛奶牛奶 清水清水 清水清水牛奶牛奶牛奶牛奶墨水墨水 A B C D E F 冷却冷却 甲甲乙乙丙丙实验过程：实验过程：颜色颜色气味气味状态状态密度密度溶解性溶解性毒性毒性纯苯酚纯苯酚无色，无色，露置在露置在空气中空气中因被氧因被氧化而显化而显。有有特特殊殊气气味味常温下常温下固态，固态，熔点不熔点不高高（43）大于大于水，水，通常通常情况情况在水在水中为中为乳状乳状常温时苯常温时苯酚在水中酚在水中溶解度不溶解度不大，高于大，高于 65时能时能与水混溶。与水混溶。易溶于乙易溶于乙醇、苯等醇、苯等有毒，有毒，强腐强腐蚀性蚀性苯酚特殊的溶解性苯酚特殊的溶解性冷却冷却 甲甲乙乙丙丙 A B C D E F A苯酚苯酚乳浊液乳浊液B苯酚苯酚溶液溶液C苯酚苯酚乳浊液乳浊液 加热加热溶解度溶解度增大增大 冷却冷却溶解度溶解度下降下降化学式化学式 结构式结构式结构简式结构简式C6H6OO HCC HH CCHH CC H 或或C6H5OHOH苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系？苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系？比例模型比例模型球棍模型球棍模型 苯酚分子中苯酚分子中除除-OH上的上的H以外的所有以外的所有原子都在同原子都在同一平面上，一平面上，且且-OH上的上的H也可能出现也可能出现在该平面在该平面酚与醇概念的对比酚与醇概念的对比 分子里含有与分子里含有与苯环苯环直接相直接相连的羟基的化合物。连的羟基的化合物。分子里含有与分子里含有与链烃基或链烃基或苯苯环侧链环侧链相连相连的羟基的化合物的羟基的化合物。芳香醇芳香醇酚酚 乙醇和苯酚中都有乙醇和苯酚中都有-OH，其，其性质是否相同性质是否相同？（结合甲烷与结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象的现象）预测预测-OH与苯环相连与苯环相连后使后使-OH的活泼性有何变化？的活泼性有何变化？结合乙醇结合乙醇-OH和水中的和水中的H的活泼性比较，试用实验方的活泼性比较，试用实验方法来比较乙醇和苯酚法来比较乙醇和苯酚-OH上上的的H的活泼性？的活泼性？1.与金属钠的反应与金属钠的反应演示实验演示实验实验现象实验现象实验结论实验结论往熔化的苯酚中加一小块往熔化的苯酚中加一小块金属钠金属钠剧烈反应剧烈反应，产生无色气体产生无色气体酚酚-OH上的上的H要比醇要比醇-OH上的上的-H活泼得多活泼得多；苯环使苯环使-OH上的上的H更容易电离更容易电离2.与氢氧化钠的反应与氢氧化钠的反应 苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性 A B C D E F 冷却冷却 甲甲乙乙丙丙C苯酚苯酚乳浊液乳浊液D苯酚苯酚溶液溶液E苯酚苯酚乳浊液乳浊液NaOH溶液溶液盐酸盐酸 苯酚的酸性强弱如何？苯酚的酸性强弱如何？结合结合“强酸制弱酸强酸制弱酸”的原的原理，试设计对比实验比较理，试设计对比实验比较苯酚与碳酸酸性的相对强苯酚与碳酸酸性的相对强弱？弱？苯酚苯酚乳浊液乳浊液Na2CO33.与碳酸钠的反应与碳酸钠的反应-ONa+CO2+H2O -OH+NaHCO3-OH+Na2CO3-ONa NaHCO3 酸性：酸性：H H2 2COCO3 3 苯酚苯酚HCOHCO3 3-，苯酚不苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。能使指示剂变色，俗称石炭酸。难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂教你一招：教你一招：苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。溶于苯酚而观察不到白色沉淀。+3Br2+3HBrOHOHBrBrBr4.苯酚与溴水的反应苯酚与溴水的反应4.苯酚与溴水的反应苯酚与溴水的反应演示实验演示实验动画模拟动画模拟苯酚与溴水苯酚与溴水的反应很灵的反应很灵敏敏，常用于常用于苯酚的定性苯酚的定性检验和定量检验和定量测定。测定。苯酚、苯与溴取代反应的比较苯酚、苯与溴取代反应的比较比较比较苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代氢原子数取代氢原子数反应速率反应速率结论结论浓溴水浓溴水液溴液溴不需要催化剂不需要催化剂Fe作催化剂作催化剂三个三个 一个一个快快 稍慢稍慢苯酚与溴的取代反应比苯容易，苯酚与溴的取代反应比苯容易，即即-OH对苯环的影响：使苯环对苯环的影响：使苯环邻对位上邻对位上的氢原子更活泼的氢原子更活泼在苯酚分子中，羟基在苯酚分子中，羟基-OH与与苯环两个基团，不是孤立的存苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果在着；两者相互影响的结果使使羟基羟基-OH与苯环都活化与苯环都活化，从而，从而使苯酚表现出自身特有的化学使苯酚表现出自身特有的化学性质。性质。5.苯酚的显色反应苯酚的显色反应苯酚乳浊液苯酚乳浊液(或苯酚溶液或苯酚溶液)“牛奶牛奶”E“墨水墨水”F 紫色紫色 溶液溶液FeCl3溶液溶液该反应常用来该反应常用来检验苯酚的存检验苯酚的存在；也可利用在；也可利用苯酚的这一性苯酚的这一性质检验质检验FeCl3。小结小结苯酚苯酚 结构结构物理性质物理性质 化学性质化学性质酸性酸性取代反应取代反应显色反应显色反应四四.苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂 使苯酚首次声名远扬的应归功于使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特英国著名的医生里斯特。里斯特发现里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手器械以及医生的双手，结果病人的感结果病人的感染情况显著减少染情况显著减少。这一发现使苯酚成这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂为一种强有力的外科消毒剂。里斯特里斯特也因此被誉为也因此被誉为“外科消毒之父外科消毒之父”。日本利用蟹壳清除工业日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质废水中有毒物质苯酚苯酚 据报道，研究人员向含苯酚的工业废水据报道，研究人员向含苯酚的工业废水中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的酶，然后将其加热到酶，然后将其加热到37至至45摄氏度，脱乙酰摄氏度，脱乙酰壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并使其温度降到使其温度降到30摄氏度以下，这时脱乙酰壳摄氏度以下，这时脱乙酰壳多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从中分离。研究人员通过实验证实，按照这种中分离。研究人员通过实验证实，按照这种方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以100回收再利用，酶也有回收再利用，酶也有70左右能再利用。左右能再利用。1.1.利用苯和苯酚性质上的差异分离利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？苯酚和苯的混合物？加足量加足量NaOHNaOH溶液溶液分液得到苯分液得到苯 苯酚钠溶液中加酸或通入足量苯酚钠溶液中加酸或通入足量COCO2 2分液得到苯酚分液得到苯酚2.2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、别开：苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象，现象分别怎样？分别怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象wFeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液 无现象无现象 红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色血红色